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会社を辞めたい人が転職で後悔しない5つのポイント

会社を辞めたい人が転職で後悔しない5つのポイント

「もう限界だ、毎朝出勤するのが億劫だ」と感じる一方で、「退職後の生活費が心配」と思ったり、
会社を辞めたい気持ちは強いのに、「転職先が見つかるかどうか不安で動けない」と感じているかもしれません。

会社を辞めたい思いが半年以上続くと、心も体もすり減ります。
さらに、家賃やローン、家族の生活を支えるためのお金のことを考えるほど、「今の会社を続けるしかない」と自分に言い聞かせてしまうのです。

就職氷河期に社会に出た世代は、「やっとつかんだ正社員の座を手放していいのか」という怖さが重なり、決断がいっそう難しくなります。

それでも、健康状態や職場の構造、自分が使える制度や働き方を整理していけば、「勢いだけで辞めて後悔するパターン」を避けながら動き方を選べます。

本記事では、会社を辞めたいと感じてから半年以上悩んでいる人に向けて、転職で後悔しないための判断ポイントを5つに絞って解説します。

記事を読み進めることで、自分の心と体とお金の状態をふまえたうえで、納得して次の一歩を選べる感覚を得られます

この記事からわかること
「一時的な感情」か「職場の構造的な問題」かを見極め、後悔しない辞め時を判断できる
心身の健康状態や金銭面など、転職活動を始める前に整えておくべき「準備」が明確になる
氷河期世代や30〜50代特有の不安を解消し、「次がない」状況を避けるための具体的な動き方がわかる

目次

会社を辞めたい人が知っておきたい転職市場の今

会社を辞めたいと感じたときに気になるのは、「今の転職市場で本当に次が見つかるのかどうか」です。

労働力調査(基本集計)2025年(令和7年)平均結果の要約|統計局
出典:労働力調査(基本集計)2025年(令和7年)平均結果の要約|統計局

雇用データを見ると、2025年は完全失業率が2.5%、2025年12月現在の有効求人倍率が1.22倍で前年より0.03ポイント低下で推移しており、全体としては働き口自体は一定数あるものの、2年連続での低下、失業率は横ばいといった結果が出ています。

とはいえ、サービス業などの非製造業では人手不足の声が強く、求人が増えやすい傾向です。一方で、年齢や経験、希望する働き方によって、転職のしやすさには差が生まれやすく、誰にとっても同じように有利な状況とは言い切れません。
その結果、全体として求人はあるものの、自分の年齢や希望に合う仕事を見つけるには、転職市場の特徴を知ったうえで動くことが大切です。

直近の転職市場で求人数が増えている仕事

統計局の労働力調査によれば、2025年平均の就業者のうち、前年に比べ増加した産業は「医療・福祉」で947万人と25万人の増加、「サービス業(他に分類されないもの)」は482万人と16万人の増加、「情報通信業」は10万人の増加となりました。

医療関連職種は資格が必要な場合もありますが、福祉・サービス業・情報通信業の多くは、未経験からでも応募できる求人が多い一方で、勤務時間が不規則だったり、体力的な負担が大きかったりする傾向があります。

また、転職者数は約330万人で前年より1万人減少しました。つまり、そもそも転職者数も増加(約1023万人)しており、2年ぶりの増加となっていることが、求人数の増加の背景にあるといえます。

つまり、これから転職活動を始める方は求人が増えている仕事ほど、業務内容と働き方を具体的にイメージしてから応募することが重要です

非正規雇用から正社員転職をかなえるポイント

非正規雇用から正社員への転職をめざす人にとっても、現在の人手不足はチャンスになり得ます。2025年平均の正規直員・従業員数は3,708万人と前年に比べ54万人の増加となりました。また、非正規の職員・従業員数は2,128万人と2万人増加しており、これらの結果から「働けない」といった人口は減少しているといえます。(引用:労働力調査(基本集計)2025年(令和7年)平均結果の要約|統計局

ただ、応募の段階で正社員経験がないことを不利に感じる人も多く、実際には今の職場での役割や実績、身に付けてきたスキルを言葉にできていないケースが目立ちます。

求人票だけを見て不安になるのではなく、これまでの仕事で任されてきたことを整理し、応募書類や面接で具体的に伝えられるようにしておくことで、非正規から正社員への一歩を踏み出しやすくなります。

これら結果を総合すると、非正規から正社員をめざす場合は、肩書きではなく日々の仕事で培った強みを具体的な言葉にすることがポイントです。

1. 会社を辞めたいと感じている期間と感情の揺れを整理する

1. 会社を辞めたいと感じている期間と感情の揺れを整理する

会社を辞めたい気持ちが出てきたとき、最初に感じて欲しいのは「どれくらいの期間、その気持ちが続いているか」です。

嫌な出来事があった週だけ落ち込んでいるのか、半年以上ずっとモヤモヤが続いているのかで、取るべき行動は変わります。

一方で、日々の忙しさの中では、自分の気持ちの変化を客観的に振り返る時間をとりにくく、「とにかく全部つらい」感覚だけが残りがちです。
まずは、気持ちの続いている期間と揺れ方を整理して、今の状態が一時的な波なのか、長く続くサインなのかを見える形にすることが大切です。

「仕事辞めたい」が一時的か長期的かを見分ける

仕事で大きなトラブルがあった日や、忙しさがピークの時期は、誰でも「もう辞めたい」と感じやすくなります。

一方で、週末や連休にしっかり休んだあと、気持ちが少し落ち着いているかどうかを振り返ると、「一時的な疲れ」か「長く続くモヤモヤ」かを見分けやすくなります。

1日や2日ではなく、気づいたら何か月も、毎月のように辞めたいと考えている」状態が続いているなら、単なる気分の波ではなく、今の環境が合っていないサインかもしれません。

辞めたい気持ちがどれくらい続いているかをざっくりでいいので思い出してみることが、最初の判断材料です。

半年以上続くモヤモヤが示す辞めどきサイン

半年以上、「会社を辞めたい」という思いが続いている場合、その感情の裏側には、仕事量や人間関係、評価のされ方など、何かしらの根深い原因があります。

仕事に慣れてくる時期を過ぎてもモヤモヤが続いているときは、業務内容そのものが合っていなかったり、働き方と生活リズムのバランスが崩れていたりする可能性があります。

「もっと早く動けばよかった」と、あとから感じるケースでは、長く続いたモヤモヤを見て見ぬふりしていたことが後悔につながります。

半年以上続くモヤモヤは、今の働き方や場所を見直すタイミングに来ているサインとして受け止めてみることが大切です。

気持ちの揺れを紙に書き出して整理する

頭の中だけで悩み続けていると、「今の仕事は全部嫌だ」との感覚に飲み込まれてしまいます。そこで役に立つのが、「今の会社に入って良かったこと」と「今の会社でつらかったこと・嫌だったこと」を紙に書き出すシンプルな方法です。

実際に書いてみると、思っていたより良かった点もあれば、「この部分だけがどうしてもつらい」と言えるポイントも見えてきて、自分が何に一番ストレスを感じているかがはっきりします。

気持ちを書き出すことで、辞めたい理由が感情だけなのか、環境や条件など職場の構造的な問題があるのかを冷静に整理しやすくなります。

2. 会社を辞めたい理由が職場の構造的な問題かどうかを見極める

2. 会社を辞めたい理由が職場の構造的な問題かどうかを見極める

会社を辞めたいと感じたとき、「自分が変われば解決する悩み」と「どれだけ頑張っても変わりにくい悩み」を分けて考えることが大切です。

前者は、働き方やコミュニケーションの工夫で少しずつ軽くできる一方、後者は、職場の仕組みや業界の慣習など、自分だけでは動かせない部分に問題があることが多いといえます。

今の会社で踏ん張るほうが良いのか、環境ごと変えたほうが良いのかを判断するためには、この「構造の問題かどうか」を一度冷静に見ていく必要があります。

自分の努力では変えにくい構造的な問題が多い場合は、環境そのものを変える選択肢も現実的に検討する段階に入っていると考えられます。

自分の努力で変えられる悩みかどうか

仕事の進め方や人との関わり方に関する悩みの中には、周囲との話し合いや、自分の働き方の工夫で軽くできるものもあります。

たとえば、業務の優先順位を上司と相談して整理したり、抱えている負担をチームで分担できないか相談したりすることで、状況が少しずつ改善できるケースです。

一方で、何度相談しても取り合ってもらえない、改善の余地はあるのに変えようとする人がいないという場合は、「自分だけが努力を続けても報われにくい環境かもしれない」と一度立ち止まって考えるタイミングです。

まずは、話し合いや工夫で変えられる部分を試したうえで、それでも変わらない悩みが残るかを見ていくことが重要です。

給料や雇用形態など構造的な問題かどうか

給料が長年ほとんど上がらない、正社員登用の仕組みがほとんど用意されていない、慢性的な人手不足が続いているといった状況は、個人の努力では変えにくい「構造的な問題」であることが見受けられます。

たとえば女性だけが契約社員で、昇給や昇格の道がほとんど開かれていない職場では、どれだけ頑張っても待遇の大きな改善が望みにくい現実があります。

こうした構造的な問題がある環境では、「自分の頑張りが正しく評価される職場かどうか」との視点で、今後もここで働き続けるかを考えてみる必要があります。

給料や雇用形態の悩みが長く続いている場合は、職場の仕組みそのものが原因になっていないかを疑ってみるのが大切です。

構造的な問題が多いときの辞めるべきサイン

構造的な問題が重なっている職場では、現状維持を選ぶほど、将来の選択肢が少しずつ狭まっていくことがあります。

たとえば、長時間労働が当たり前で、慢性的な人手不足が続いている職場では、新しいスキルを身に付けたり、転職活動の準備をしたりする時間を取りにくくなります。

さらに、昇給や昇格の機会が少ない職場に長く在籍すれば、年齢だけが上がっていき、「転職市場でどのように評価されるか」という点でも不利になりやすい傾向です。

構造的な問題が多く、今後も大きく変わる見込みが薄い場合は、心と体が動けるうちに次の準備を始めることが、将来の選択肢を守るためのサインになります。

3. 転職活動ができるように心と体の限界サインをチェックする

3. 転職活動ができるように心と体の限界サインをチェックする

会社を辞めるかどうかを考えるうえで、仕事の内容やお金と同じくらい重要なのが、心と体の状態です。

どれだけ条件の良い転職先が見つかりそうでも、心身が限界に近い状態では、情報を集めることも、応募書類を準備することも、大きな負担になってしまいます。

一方で、「まだ何とか動けているから大丈夫」と感じている時期ほど、知らないうちに消耗が進んでいることもあり、限界を迎える前にサインに気づくことが大切です。

心と体の状態を丁寧にふり返ることで、今すぐ環境を変えるべきか、少し整えながら準備を進めるべきかを見極めやすくなります

睡眠と食欲で心の状態をふり返る

心の疲れは、睡眠や食欲の変化として最初に現れることが少なくありません。

以前より寝つきが悪くなったり、夜中に何度も目が覚めたり、休日になっても疲れが抜けない感覚が続いている場合は、心が休めていないサインといえます。

また、食欲が極端に落ちている、逆にストレスから食べ過ぎてしまう状態が続いているときも、自分では思っている以上に負担がかかっていると自己判断できます。

睡眠と食欲の変化に気づいたら、「仕事が原因になっていないか」を一度立ち止まって振り返ることが大切です。

朝の気分で仕事への負担感を確認する

朝目が覚めた瞬間の気持ちは、仕事への負担感を映しやすい指標です。

以前は「少し憂うつだけれど、まあ行ける」と感じていたのに、最近は「起きた瞬間から仕事のことを考えて気分が重い」「休みの日でも会社のことが頭から離れない」といった状態が続いているなら要注意。

心身がすり減った状態で大きな判断をしようとすると、最悪のケースばかり想像して身動きが取れなくなることがあります。

朝の気分を振り返りながら、自分がどれくらい仕事に追い詰められているかを言葉にしてみることが、限界サインに気づく手がかりになります。

ストレス診断を活用して限界前に相談する

最近は、職場や自治体、インターネット上で利用できるストレスチェックやメンタルヘルスの簡単な診断ツールが増えています。

「ストレス診断」「メンタルヘルス診断」などのキーワードで検索して、現在の状態を客観的に見るきっかけにするのも1つの方法です。

結果が気になる内容だったときは、一人で抱え込まず、産業医やかかりつけ医、カウンセラーなど専門家への相談を検討することで、限界を迎える前にブレーキをかけやすくなります。

ストレス診断をきっかけに、自分の心と体の状態を客観的に確認し、必要なら早めに相談の窓口につなげることが大切です。

4. 転職活動に必要なお金と生活費、ゆずれない条件を整理する

4. 転職活動に必要なお金と生活費、ゆずれない条件を整理する

会社を辞めたいと感じたとき、多くの人がいちばん不安に感じるのがお金と生活費の問題です。

勢いで退職したものの収入が途切れてしまうと、冷静な判断や準備をする余裕がなくなり、「前より条件が厳しい職場に戻るしかなかった」というケースもめずらしくありません。

一方で、必要な生活費や使える制度、ゆずれない条件を整理しておけば、「どこまでならリスクを取れるか」が見えやすくなり、焦りだけで判断しなくて済みます。

お金と生活の条件を先に整理しておけば、転職活動の中で選択肢の範囲をはっきりさせることができます

何か月分の生活費があれば安心できるか

まずは、今の生活にどれくらいのお金がかかっているかを大まかに確認してみます。

家賃や住宅ローン、水道光熱費、通信費、食費、保険料など、「毎月ほぼ変わらずかかるお金」を書き出すことで、1か月あたりの最低限の生活費が見えてきます。

そのうえで、退職後に動きやすい期間をどれくらい確保したいかを考え、「最低でも何か月分の生活費があれば安心できるか」を目安として決めておくと、貯金や副収入の目標が立てやすくなります。

いきなり完璧な金額を用意するのではなく、まずは自分が安心できる目安の期間と金額を知ることが大切です

失業手当や職業訓練など使える制度はないか

退職後の生活を考えるときには、貯金だけでなく、公的な制度も合わせて見ておくことが重要です。

失業手当の給付条件や受け取れる期間、職業訓練を受けながら給付を受けられる仕組みなどを知っておくと、「完全な収入ゼロ」を避けながらスキルを身につける選択肢も見えてきます。

ブランク期間に失業手当や職業訓練を活用しながら、ネットのライティングなどで収入をつないだ経験事例もあります。

使える制度を把握しておくことで、退職後の生活への不安を少し軽くしながら準備を進めやすくなります

次を決めずに辞める前に条件を書き出す

「仕事辞めたいけど次がない」と思い続けると、今のつらさから一刻も早く抜け出したくなり、「次を決めずに辞めたい」と気持ちが変化することがあります。

とはいえ、収入の不安から何年も動けないまま、心身だけがすり減っていくケースも少なくありません。

次を決めずに辞める選択肢は、「これ以上続けると心と体にどんな影響がありそうか」「退職後にどのように収入を確保するか」「どこまでの条件はゆずれないか」を紙に書き出してから考えることが大切です。

退職の前に条件を書き出すことで、感情だけで動くのではなく、自分なりの安全ラインを持ったうえで決断しやすくなります

あなたの場合は?退職前の生活費シミュレーション【3分でチェック】

ここまで読んで、「いくらあれば安心して動けるのか」「どれくらいの期間なら無収入でも耐えられるのか」が、少しイメージしやすくなってきたかもしれません。

とはいえ、頭の中だけで考えていると不安が募る一方なので、いったん数字と期間に落とし込んでみましょう。

スクロールできます
STEP1:毎月の固定費を書き出す
家賃・住宅ローン:___円
水道光熱費:___円
通信費(スマホ・ネット):___円
食費:___円
保険料(生命保険・医療保険など):___円
その他、毎月ほぼ変わらずかかるお金:___円
合計:1か月あたり ___円
スクロールできます
STEP2:何か月分あれば安心できるか決める
「できればこのくらいはほしい」安心ライン:__か月分
1か月の生活費 × 期間 = 必要な目安の貯金額
 例:1か月20万円 × 6か月 = 120万円
スクロールできます
STEP3:使える制度や収入源も足し合わせる
退職後に受け取れそうな失業手当:およそ __万円
職業訓練を利用する予定の有無:あり/なし
今からでも作れそうな副収入(在宅ワーク・フリーランスなど):月 __円くらい

「貯金 + 失業手当 + 副収入」から、
退職後にどれくらいの期間、落ち着いて動けそうかをざっくり計算してみてください。

5. 就職氷河期世代ならではの不安と向き合う/

5. 就職氷河期世代ならではの不安と向き合う/

就職氷河期の時期に社会に出た世代は、最初の就職で苦労した経験から、「今の会社を辞めて本当に次が見つかるのか」という不安を人一倍強く感じやすいのではないでしょうか。

苦労して掴んだ正社員の座や安定した月給を手放すことへの怖さがある一方で、「このままずっと我慢を続けて大丈夫なのか」という葛藤も抱えやすくなります。

正社員経験が少ないまま年齢だけが上がってしまった人や、非正規雇用や不安定な働き方が続いている人が一定数いることが様々な調査結果から分かっており、「動きたいけれど動けない」という背景があります。

就職氷河期世代ならではの不安を言葉にしていくことで、自分を責めるのではなく、どう準備していくかという視点に切り替えやすくなります

正社員を手放す怖さを言葉にしてみる

正社員として働いてきた期間が長い人ほど、「ここを辞めたら二度と同じ条件では働けないのではないか」という怖さを感じやすいのではないでしょうか。

その気持ちを心の中だけに留めておくと、「辞めたい」と「辞めるのが怖い」の間で揺れ続けてしまい、どちらの準備も進まない状態に陥ることがあります。

まずは、「何が怖いのか」「どのような状況になったら後悔しそうか」を紙に書き出し、怖さの中身を具体的な言葉にしていくことで、対策できる部分とそうでない部分が見えやすくなります。

正社員を手放す怖さを言葉にしてみることで、漠然とした不安から、準備で解消できる不安へと変化できます。

失敗経験への不安とどう付き合うか考える

過去の転職や仕事の中で、「うまくいかなかった」と感じる経験があると、「次も同じように失敗するのではないか」という不安につながりやすくなります。

特に就職氷河期世代の場合、「運良く就職できただけでもありがたい」という空気の中で社会に出た人も多く、「次のチャンスはもうないかもしれない」と思い込みを抱えたまま、年月を重ねていることがあります。

しかし、転職やブランクを経て新しい働き方を作ってきた方もいて、「失敗の経験から学べること」も少なくありません。

過去の失敗を思い出すときは、自分を責めるのではなく、同じ状況に戻らないためには何を大切にしたいかを考えるきっかけにすることが大切です。

転職半年や1週間で迷ったときの見方

転職後に、「半年たっても仕事に慣れない」「入社して1週間で辞めたいと思ってしまった」という悩みを抱える人もいます。

新しい環境では、最初の数か月は覚えることが多く、周囲との関係もこれから作っていく段階のため、自信をなくしやすいタイミングです。

明らかなハラスメントがある場合や、求人票と条件が大きく違う場合など、「合わない」というより「約束が違う」と感じるケースもあり、同じ「辞めたい」でも中身が違うことがあります。

転職後に迷ったときは、自分に足りない経験の問題か、職場側の問題かを分けて考えることで、続けるか環境を変えるかの判断がしやすくなります。

年代別よくある質問「転職先が決まってから退職する方が良い?」

年代別よくある質問「転職先が決まってから退職する方が良い?」

転職先が決まるまで今の会社に残るか、先に退職してからじっくり探すかは、多くの人が悩むポイントです。

特に30代以降は、年齢や家族構成、貯金額などによって取れる選択肢が変わってくるため、「他の人がこうしているから」という理由だけで決めるのは危険です。

ここでは、「仕事辞めたいけど次がない」と悩みやすい30代、40代、50代のそれぞれで、避けたほうがよい行動や考え方を整理していきます。

どの年代でも共通して言えるのは、感情だけで一気に動くのではなく、自分の状況に合わない無理な決断を避けることが大切だという点です。

仕事辞めたいけど次がない30代がやってはいけないこととは?

30代でやってはいけないのは、準備期間をほとんど取らずに退職し、その場しのぎで次の仕事を選んでしまうことです。仕事がつらいからといって、何の準備もせずに勢いだけで退職してしまうと、「条件に妥協した転職」を繰り返すことになりかねません。

特に、「とにかく今の会社から離れたい」という気持ちだけで判断すると、業務内容や働き方を十分に確認しないまま次の職場を選んでしまい、数か月後にまた同じ悩みを抱える可能性があります。30代は、まだ転職市場でのチャンスが多い一方で、スキルや経験の軸が問われ始める年代であると理解しておきましょう。

仕事辞めたいけど次がない40代がやってはいけないこととは?

40代で避けたいのは、可能性を自分で狭めてしまい、準備の余地があるのに何も試さずにゼロか100かで判断してしまうことです。

「自分にはもう選択肢がない」と決めつけて、現状に耐え続けるか、逆に見通しもないまま退職してしまうかという極端な二択は避けなければなりません。

本来は、今までの経験を生かせる分野を探したり、副業や学び直しで準備を始めたりするなど、「少し時間をかけて地盤を整える」という中間の選択肢もあります。

40代になると、求められる役割や責任が増える一方で、未経験分野への転職のハードルは高くなりがちです。

仕事辞めたいけど次がない50代がやってはいけないこととは?

50代でやってはいけないのは、長期的な生活設計を考えないまま退職し、あとから働き方の選択肢が限られた状態で悩むことです。

貯金の残高だけを見て短期間で判断し、「とりあえず辞めてから考える」と動いてしまっては、本来つきたい仕事や欲しい年収が得られないかもしれません。

実際には、今の働き方を少し調整したり、嘱託や短時間勤務への切り替えを相談したり、段階的に収入源を分けていくなど、いきなり辞める以外の選択肢も考えられます。

50代では、健康や家族の状況、老後資金への不安など、考えなければならない要素がさらに増えてきます

まとめ:自分に合う会社の辞め方と転職先を選ぼう

まとめ:自分に合う会社の辞め方と転職先を選ぼう

会社を辞めたいと感じたとき、大事なのは「今のつらさ」だけで判断せず、期間、職場の構造、心と体の状態、お金、年代ごとの状況を合わせて見ていくことです。

5つの判断ポイントと年代別のQ&Aをふり返りながら、自分が今、どの段階にいるのかを落ち着いて確認してみてください。

そのうえで、「準備をしながら今の会社に残る」「転職活動を始めておく」「一定の備えをしたうえで退職する」など、選べる選択肢を書き出していくことで、自分に合う辞め方と転職先が見えやすくなります。

完璧なタイミングを探すのではなく、自分なりに納得できる準備と選択を重ねながら、少しずつ現実を動かしていくことが大切です。

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この記事を書いた人

経済学部卒業後、オンワード樫山に入社。9年勤務後、税理士業界へ転職。最初に入所した個人事務所に3年、その後、関西大手の税理士法人に転職。
会計税務だけではなく、経営者の相談で多かった人事労務、業務効率化を中心に、ライターとして活動中。noteにて、人事労務担当者や転職に悩む方向けに音声配信中
https://note.com/mikamaruq07
【記事執筆】アルファジャーナル(穴吹興産株式会社)・起業関連記事・税理士事務所オウンドメディアなど多数
【監修】スクールセレクト:日商簿記2級に関する記事・M&A記事など多数
【編集】
人事労務・HR系・M&A・事業承継などの分野で活躍中
【趣味】
野球観戦

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